Tra le prime in Italia in ordine di tempo (la prima edizione fu celebrata il 23 settembre 1928), si tiene da decenni ormai nella prima domenica di ottobre ed il sabato, il venerdì ed il giovedì precedenti. E' la festa del raccolto, ma anche della fecondità della terra, in questa zona particolarmente ricca di vigneti coltivati a Verdicchio. La Sagra dell'Uva nasce da un ricco e secolare patrimonio di tradizioni, di cultura, di economia agricola e si impone come festa di popolo che per diversi giorni richiama a Cupramontana migliaia di persone. Gli elementi caratteristici della civilta' contadina vengono riproposti con accoglienza calorosa: i balli tradizionali, tra cui il "saltarello" presentato dai gruppi folcloristici locali; i canti che si facevano nei campi durante la vendemmia con strumenti di allora, la fisarmonica e gli organetti. Il Palio del Verdicchio, (sabato pomeriggio) gara di pigiatura con i piedi, proprio come veniva fatta nei secoli passati, si disputa tra i rappresentanti dei comuni della zona di produzione. La Sfilata dei carri allegorici e' il clou della sagra; le contrade e le frazioni del paese presentano un loro carro dove di volta in volta i temi della tradizione vitivinicola vengono declinati con l'attualita' politica, sociale o storica con effetti creativi, gustosi ed esilaranti. Gli stands, o come i cuprensi le chiamano "capanne", vengono predisposti per la distribuzione dell'Uva e del Vino e per gustare i prodotti tipici della gastronomia locale. La sagra dell'Uva di Cupramontana coniuga così in maniera enconiabile uva, verdicchio e cucina nel nome della tradizione più vera ed autentica e per questo mai superata.